В бытность футболистом Калешин выступал за такие клубы, как «Изумруд», «Дружба», «Шинник», «Спартак-Нальчик», «Томь», «Крылья Советов», «Краснодар» и «Черноморец». В 2008 году выступал за «Аланию» на позиции защитника. Суммарно Калешин провел за владикавказцев 36 матчей.
На тренерском поприще специалист работал с такими командами, как «Краснодар-2», «Кубань», «Урожай», «Балтика», «Тверь» и «Акрон».
По окончании первой части текущего сезона возглавлял сборную ФНЛ в товарищеском матче против сборной Медиалиги.
Добро пожаловать, Евгений Игоревич!