Иван — воспитанник краснодарского футбола. Выступал за такие команды, как «Черноморец» (Новороссийск), «Кубань Холдинг» (Павловская), «Амкар Пермь», «Авангард» (Курск), «Волгарь» (Астрахань) и «Калуга». В минувшем сезоне Матюшенко стал лучшим бомбардиром калужан, забив шесть голов в дивизионе «Золото».